Położona na równinach między Prutem a Dniestrem kraina od setek lat przyciągała osadników i wojowników. W starożytności osiedlili się tu Celtowie i Germanowie, potem Dakowie. Po nich przyszli Rzymianie, którzy przejęli kontrolę nad Mołdawią, ale nie uczynili jej prowincją Cesarstwa. Gdy ich imperium upadło, przyszli koczownicy Wielkiego Stepu: Scytowie, Hunowie, Goci i Pieczyngowie, a po nich  Mongołowie. Tych ostatnich przegnali na początku XIV wieku królowie węgierscy, którzy wpadli na pomysł, że ufortyfikują Mołdawię, aby powstrzymywała ona najazdy na ich państwo koczowników ze wschodniej strony. Pomysł nie okazał się jednak trafiony. Wołochowie – jak nazywano mieszkańców dzisiejszej Besarabii i Mołdawii – zapragnęli samodzielności i zdecydowali się na politykę lawirowania między potężnymi sąsiadami. W 1387 roku hospodar Piotr I Muszatowicz przyjechał do Krakowa i złożył hołd królowi Władysławowi Jagielle i królowej Jadwidze, co oznaczało, że jego państwo staje się lennem Polski, a Jagiełło – jego faktycznym władcą. Ten monarcha, zajęty najpierw scalaniem Litwy i Polski w jeden organizm państwowy, nie miał czasu zająć się sprawami nowego terytorium. Następny hospodar, jakim był Roman I, uznał się za władcę niezależnego i rozpoczął ekspansję terytorialną dochodząc z rycerzami aż do brzegów Morza Czarnego. Ambitny władca popadł w konflikt z bojarami, a ci szybko zdetronizowali go. Sukcesję po nim objął syn Aleksander, któremu historia nadała przydomek Dobry. Był on zdania, że rozwój młodego państwa wymaga pokoju, dlatego pojechał do Krakowa i wzorem dziadka ponownie złożył hołd królowi Jagielle. Był pewien, że potęga Polski osłoni Mołdawię przed zakusami króla węgierskiego i przed najazdami tatarskimi. Aby dać dowody lojalności względem Polski, Aleksander Dobry wysłał oddział rycerzy, którzy wsparli króla Jagiełłę w bitwie pod Grunwaldem. Od tego momentu, jeszcze przez prawie ćwierć wieku, Mołdawia była lennem Polski, osłanianym jej rosnącą potęgą. Sam Aleksander Dobry wykorzystał ten czas, aby urządzić swój kraj: rozbudował porty nad Morzem Czarnym, wzniósł i umocnił twierdze, wybudował szlaki komunikacyjne, fundował cerkwie i monastery. 
Sojusz z Drakulą 
Zmiana nastąpiła dopiero w 1430 roku. Wówczas Świdrygiełło, najmłodszy brat Jagiełły, uwięził polskiego króla w Wilnie, co natychmiast wywołało ekspedycję karną polskich rycerzy. Między braćmi wybuchła kłótnia o litewski tron. Jagiełło, który od czasu unii w Krewie był formalnie królem Polski i Litwy, powierzył tron Świdrygielle, licząc, iż po jego śmierci władzę obejmie jeden z synów Jagiełły,  bowiem litewski kniaź nie miał dzieci. Tak rozpoczęła się wojna domowa w Polsce, nazwana przez historyków wojną łucką - od nazwy miasta, wokół którego toczyły się główne boje. Aleksander Dobry, mamiony obietnicami Świdrygiełły, który obiecał mu niezależność, przyłączył się z rycerzami do jego armii. Jego wojsko ruszyło w stronę Łucka, po drodze dokonując zniszczeń Rusi Czerwonej. Król Jagiełło wysłał przeciwko niemu oddział wojskowy, który rozbił Mołdawian, a Aleksandra Dobrego zmusił do ucieczki. Było prawdopodobne, że Polska wyśle ekspedycję wojskową, aby pochwyciła Aleksandra i przywiozła do Krakowa, gdzie poniósłby karę za nieposłuszeństwo. Tak się jednak nie stało. Aleksander Dobry wkrótce zmarł, a Mołdawia pogrążyła się w kryzysie wywołanym walkami jego dzieci i wnuków o władzę. Trzy lata później zmarł król Jagiełło, a skłócony z nim brat przegrał wojnę domową i ostatecznie uznał zwierzchność jego syna – Kazimierza Jagiellończyka. Pretendenci do mołdawskiego tronu musieli więc poszukać protektora, a do wyboru mieli Polskę albo Węgry. W ciągu następnych 25 lat trzech kandydatów do mołdawskiego tronu złożyło hołd lenny Kazimierzowi Jagiellończykowi, a dwóch – królom węgierskim. Poszły za tym ustępstwa terytorialne. Rzeczpospolita dostała Chocim, a Węgry – port w Kilii nad Morzem Czarnym. W końcu, w 1456 roku, inną strategię przyjął hospodar Piotr III Aron. Chcąc uniezależnić się zarowno od Polski jak i od Węgier, zawarł sojusz z sułtanem tureckim. W zamian za opiekę, zgodził się płacić mu haracz. Wtedy do gry, z inspiracji polskiej, wtrącił się hospodar Wład III Palownik, zwany Drakulą. Znany z okrucieństwa władca usunął z tronu Piotra III a osadził tam Stefana, któremu nadano przydomek Wielki i który w historii zapisał się jako najwybitniejszy mołdawski władca. 
Polska, Węgry i Turcja
Stefan Wielki obejmował tron w momencie, gdy apetyt na jego kraj ostrzyły sobie zarówno Rzeczpospolita, Węgry, Turcja oraz Rosja. Stefan zbudował silną i nowoczesną armię, która przez 20 lat z sukcesem stawiała czoło wszystkim wrogom. Najpierw pokonał króla Węgier Macieja Korwina, potem obronił swój kraj przed najazdami tatarskimi, w końcu stawił czoła najazdowi tureckiemu, odnosząc świetne zwycięstwo pod Vaslui. Równocześnie dbał o rozwój wewnętrzny kraju: umocnił dotychczasowe twierdze, założył kilka nowych miast, w tym obecną stolicę Mołdawii – Kiszyniów. Fundował cerkwie i monastyry, dbając o to, aby powstały przy nich szkoły. 
W 1481 roku Turcy zmusili Stefana do płacenia haraczu, a trzy lata później odebrali mu siłą porty czarnomorskie, w tym Biełogród nad Dniestrem, który uchodził za „klucz do ziemi polskiej, ruskiej i tatarskiej”. Zajęcie Białogrodu utrudniło polski handel wschodni, który ze Lwowa szedł właśnie w kierunku Morza Czarnego. W tej sytuacji Stefan Wielki, który miał złe relacje z Węgrami, zwrócił się o pomoc do Polski. 15 września 1485 roku przyjechał do Kołomyi i tam złożył hołd lenny Kazimierzowi Jagiellończykowi. Polski władca zgodził się, by Stefan - już jako jego poddany - objął mołdawski tron. Gwarantem tej obietnicy była armia licząca kilka tysięcy polskich żołnierzy pod dowództwem starosty głogowskiego Jana Karnkowskiego. Połączone siły polsko-mołdawskie w listopadzie 1485 r. odniosły zwycięstwo nad Turkami. Od tej pory panowanie w Mołdawii stało się jednym z głównych celów jagiellońskiej polityki, której nadrzędnym priorytetem było zatrzymanie tureckiej ekspansji. 
Królewicz Jan Olbracht rozpoczął przygotowywania do wyprawy wojennej przeciwko Turcji, która miała ruszyć w 1487 r. Sułtan, który nie chciał konfrontacji z Polską, uciekł się do fortelu: zawarł sojusz z chanem krymskim, który wysłał czambuły, aby pustoszyły południowo-wschodnie rubieże Rzeczypospolitej. W rezultacie, królewicz Olbracht musiał stawić czoła Tatarom. 8 września 1487 r.  rozbił ich w bitwie pod Kopystrzyniem. 4 lata później, wojska polskie odniosły drugie wielkie zwycięstwo nad Tatarami, w bitwie pod Zasławiem. Zagrożenie tatarskie zniknęło, ale zajęte wojska polskie nie mogły wejść do Mołdawii. A o to właśnie chodziło sułtanowi. W 1487 r. zmusił Stefana Wielkiego, aby poddał się  i złożył mu hołd. 
Jan Olbracht nie mógł pogodzić się z takim rozwojem wydarzeń. Gdy w 1492 roku, po śmierci Kazimierza Jagiellończyka, wstąpił na tron, zaczął szykować wielką wyprawę przeciwko Turcji. Plan zakładał najpierw odbicie i podporządkowanie sobie Mołdawii. W sierpniu, Olbracht przeprawił się przez Dniestr prowadząc 40 tysięcy żołnierzy, 200 dział i 2 armaty burzące. Ku zdumieniu wszystkich, Stefan Wielki opowiedział się wówczas po stronie Turcji i wraz z wojskiem stanął przeciwko królowi polskiemu. We wrześniu wojska Rzeczypospolitej rozpoczęły oblężenie twierdzy w Suczawie. Wówczas w spór wtrącił się Władysław Jagiellończyk, król węgierski i brat Jana Olbrachta. Wymusił zawarcie rozejmu i ogłosił się zwierzchnikiem Stefana Wielkiego, który oddał mu hołd. Polskie wojska wycofały się, co Turcy odebrali jako wyraz słabości Olbrachta i jego państwa. Wiosną następnego roku, z inspiracji sułtana, na Polskę ruszyły dwie turecko-tatarskie wyprawy odwetowe, które spustoszyły miasta kresowe i wzięły w niewolę około 100 tysięcy ludzi. Jedynym sukcesem nieszczęśliwej wyprawy Olbrachta do Mołdawii było porozumienie z Węgrami, które stanowiło, że jakikolwiek pokój z Turcją może być zawarty tylko za obopólną zgodą. Węgry utrzymały kontrolę nad Mołdawią, a później następca Olbrachta – Aleksander Jagiellończyk – zawarł pokój z sułtanem.
Porzucony lennik
Rosnące w siłę Imperium Tureckie nie zamierzało rezygnować z podboju ziem chrześcijańskich. W 1521 roku Sulejman Wspaniały zdobył Belgrad i zaczął przygotowywać się do wojny z Węgrami. Sprzyjało mu to, że polscy Jagiellonowie zawarli z nim pokój i nie zamierzali go łamać, a rywalizujący z nimi Habsburgowie koncentrowali się na umacnianiu swoich wpływów w Austrii i Czechach i nie chcieli angażować się w obronę Węgier . W kwietniu 1526 roku 80-tysięczna armia turecka ruszyła na Węgry a czoła stawił jej osamotniony Ludwik Jagiellończyk, który zgromadził kilkakrotnie słabsze siły. 26 sierpnia pod Mohaczem, Sulejman zadał Węgrom straszliwą klęskę. Nowy król węgierski Jan Zapolya uznał się za lennika Turcji, ale na to nie chcieli zgodzić się Habsburgowie (zabiegali o koronę dla Ferdynanda I). Doprowadziło to do wojny austriacko -tureckiej, podczas której Turcy po raz pierwszy stanęli pod Wiedniem. W 1541 roku królestwo węgierskie podzielono na trzy części: południe kraju wraz z Budą i Pesztem przypadły Turcji, na wschodzie powstało zależne od niej Księstwo Siedmiogrodu, a ziemie wschodnie wraz z dzisiejszą Słowenią i częścią Chorwacji znalazły się pod panowaniem Habsburgów. 
Dla Mołdawii oznaczało to, że jeśli nie chce szybko stać się kolejną prowincją Turcji, musi znaleźć silnego sojusznika. Zygmunt Stary nie kwapił się jednak do wojny z Turcją. Tym bardziej, że w 1531 roku wojska hospodara wkroczyły w granice Rzeczypospolitej i zostały rozgromione. Król Zygmunt, zajęty wojnami z Moskwą, ostatecznie zrezygnował z Mołdawii. W 1538 r. Sulejman Wspaniały zajął więc tę krainę, a rządy jego i jego następców zapisały się tam wyjątkowo nieprzyjemnie. Turcy traktowali tą prowincję jako kraj giaurów i dodatkowych dochodów. Hospodar, rządzący teraz za zgodą sułtana, musiał płacić gigantyczny haracz, a mieszkańcy dodatkowe podatki i daniny. 
Wielka gra Zamoyskiego
Uciskani przez Turków mołdawscy władcy odwrócili się więc znowu w stronę Polski. Zygmunt August dwukrotnie przyjął hołd lenny hospodara, ale za żadnym razem nie zdecydował się wysłać wojska i odbić Mołdawię z rąk tureckich. Dopiero w 1595 r. kanclerz wielki koronny i hetman Jan Zamoyski wkroczył na czele armii polskiej do Mołdawii, pobił hospodara i osadził na tronie Jeremiego Mohyłę. Mohyła był mołdawskim bojarem, który wcześniej wielokrotnie wyjeżdżał do Polski jako poseł i w końcu uzyskał tam indygenat, czyli uroczyste nadanie polskiego szlachectwa. Osadzony na mołdawskim tronie Mohyła złożył przysięgę, że doprowadzi do tego, aby Mołdawia stała się prowincją Rzeczypospolitej, a on sam został wojewodą. Sułtan, zajęty wojnami z Habsburgami, zaakceptował ten stan rzeczy i trzy lata później zawarł z Polską porozumienie, w myśl którego Mołdawia miała zostać kondominium polsko-tureckim, a rządzić w niej mieli potomkowie Mohyły.
Ani jedna ani druga strona nie zamierzała tego dotrzymywać. Polscy magnaci kresowi byli żywo zainteresowani rozszerzeniem swoich posiadłości o Mołdawię, więc raz po raz organizowali wyprawy wojenne w tamtą stronę. Współcześni nazwali je „awanturami mołdawskimi”. Król Zygmunt III Waza, zajęty wojnami na wschodzie i północy, nie chciał równolegle walczyć z Turcją, więc dbał o dobre relacje z sułtanem i oficjalnie odcinał się od wypraw polskich magnatów. W 1612 r. Seweryn Rewera – Potocki poniósł klęskę w Mołdawii i tylko zręczności dyplomatyczne hetmana Żołkiewskiego uratowały Polskę od wojny z Turcją. Osiem lat później, sułtan zdecydował się jednak wystąpić zbrojnie przeciwko Polsce. Wyprzedzającą ofensywę poprowadził hetman Żółkiewski, ale pod Cecorą poniósł klęskę, w której sam zginął. Konsekwencją była wielka wojna, która zakończyła się dopiero w 1621 roku wielkim polskim zwycięstwem w bitwie pod Chocimiem. Polska i Turcja podpisały traktat, który na ponad 40 lat zapewnił pokój. Jego ceną był powrót Mołdawii pod turecką kuratelę.
Ostatnią próbę zhołdowania Mołdawii podjął Jan III Sobieski. Po wielkiej bitwie pod Wiedniem, monarcha chciał odebrać Turcji możliwie jak najwięcej wpływów. Planował, że na tronie w Jassach zasiądzie jego syn Jakub, a rządzone przez niego królestwo będzie odgradzać Polskę od agresywnej Turcji. Szlachta nie chciała jednak płacić podatków na wyprawy do Mołdawii. Część posłów i senatorów torpedowała działania króla, a wojsko uległo rozprężeniu i nie biło się tak dobrze, jak pod Wiedniem. Pierwszą wyprawę do Mołdawii w 1684 roku pokrzyżowała pogoda, drugą w 1686 uwieńczyło zajęcie Jass, gdzie Polaków witano jak wyzwolicieli. Jednak dalsze plany znów pokrzyżował klimat. Trzecia i ostatnia wyprawa zakończyła się zupełną katastrofą.  Król Jan III Sobieski, wielki orędownik podporządkowania Mołdawii Polsce, zmarł w czerwcu 1696 roku, a po nim nikt nie próbował realizować takich pomysłów. Niecałe 100 lat później z mapy Europy zniknęła Polska.