Zawarty w Krewie układ z 1385 r. między Koroną i Litwą stał się podstawą sąsiadów do obaw przed wzrostem nowej potęgi w regionie. Szczególne powody do niepokoju miał zakon krzyżacki, gdyż unia polsko-litewska, a wraz z nią chrzest Litwy, znacznie ograniczały hasła niesienia wiary chrześcijańskiej na wschód Europy. Toteż poszukiwano sposobu na to, aby rozerwać powstały związek. 

Unia krewska była też ogromnym problemem dla części litewskich panów. Nie mogli się pogodzić z faktem, że poprzez osobę Władysława Jagiełły na tronie krakowskim ich niezależność względem Korony zostanie mocno ograniczona. Nawet rodzina króla nie była wolna od konfliktów o władzę na Litwie. W latach 1386–1392 toczyli ją między sobą Skirgiełło – wyznaczony przez Jagiełłę do sprawowania władzy – i Witold, przyszły książę litewski, przy udziale Krzyżaków i bojarów ruskich. Ostatecznie rozejm w 1392 r. miał załagodzić spór. Docelowo władzę na Litwie miał objąć Witold, natomiast Skirgiełło z czasem otrzymał tytuł księcia kijowskiego. 

Najmłodszy z braci

Wszystkim tym wydarzeniom przyglądał się najmłodszy z synów wielkiego księcia Olgierda. O Świdrygielle po raz pierwszy jest mowa w roku 1382, jednak dopiero list królewski z 1431 r., zgromadzony w XIX-wiecznym zbiorze „Codex Epistolaris saeculi decimi quinti”, wskazuje księcia jako dużo młodszego od Jagiełły. Świdrygiełło był nie tylko świadkiem chrztu brata w 1385 r., ale sam przyjął ryt rzymski i imię Bolesław. Konfrontacja starszych członków rodziny mogła go skłaniać do realizacji własnych planów. Nie wiadomo, czy zalążkiem jego ambicji był sam początek unii krewskiej, kiedy to wybuchły bunty na Litwie pod wodzą Andrzeja z Połocka. Pewnym jest, że kiedy w roku 1393 umarła jego matka, Julianna z Tweru, najmłodszy z braci Jagiełły nie otrzymał w lenno Witebska, który uważał za swoją ojcowiznę. Wówczas to urażony dumą książę zajął miasto i zabił lennika, sokolnika królewskiego, Fedora Wesnę. Na jego nieszczęście w tym samym roku doszło do uspokojenia nastrojów między Jagiełłą i Witoldem, a ten drugi rozpoczął działania przeciwko tym panom na Litwie, którzy odmawiali podporządkowania się woli polskiego króla. 

W roku 1393 wyprawa Skirgiełły i Witolda stanęła pod murami Witebska. Mimo wsparcia krzyżackiego kontyngentu Świdrygiełło musiał poddać miasto, a sam został odstawiony do Krakowa w kajdanach. Z pewnością nie mógł tego wybaczyć krewnym, a w szczególności Witoldowi, którego uważał za bezpośredniego konkurenta do tronu książęcego na Litwie. Świdrygiełło przebywał w Krakowie trzy lata, będąc w honorowej niewoli u starszego brata. Niemniej ów czas musiał mu doskwierać, ponieważ w 1396 r. uszedł do księcia Przemysława w Cieszynie, a następnie na dwór Zygmunta Luksemburskiego na Węgrzech. Stamtąd próbował nawiązać kontakt z Krzyżakami i szukał u nich wsparcia w celu odzyskania Witebska. 

Konrad von Jungingen zawarł w tym samym czasie porozumienie z Witoldem (w 1398 r. książę przekazał Krzyżakom w ramach układu Żmudź i obiecał pomoc w jej ujarzmieniu, co de facto było złamaniem unii Litwy z Polską), przez co niemożliwe było udzielenie pomocy wojowniczemu księciu. Świdrygiełło musiał ukorzyć się przed Jagiełłą i powrócić do Krakowa. Polski król okazał się wspaniałomyślny, nie bez udziału części możnowładztwa – sugerowano, że w obecnej sytuacji politycznej Świdrygiełło poskromi swoje ambicje. W ramach uznania księcia za członka rodziny królewskiej przyznano mu ziemię nowogrodzką i część Podola (Kamieniec jako lenno otrzymał Spytko z Melsztyna, wojewoda krakowski i współpracownik króla). Jagiełło brał pod uwagę rosnącą pozycję Witolda na Litwie, dlatego też zdecydował się na stworzenie mu przeciwwagi w osobie najmłodszego brata, licząc, że dochowa on posłuszeństwa. 

Witold, dążąc do poszerzenia terytorium Litwy, przedsięwziął wyprawę na tatarską Złotą Ordę. Nie wiemy, czy dokonał tego w porozumieniu z Jagiełłą, czy też polski król, obawiając się sukcesu Witolda, przedsięwziął kroki w celu kontroli poczynań krewniaka. W 1399 r. nad rzeką Worsklą przeciwko Tatarom stanęły połączone siły litewskie, krzyżackie (na mocy układu z 1398 r.), polskie pod wodzą Spytka z Melsztyna i podolskie Świdrygiełły. Bitwa okazała się klęską połączonych sił: w trakcie walk zginął wojewoda krakowski, a książęta litewscy ratowali się ucieczką. 

W krzyżackiej „niewoli”

Świdrygiełło nie zapomniał zniewagi, jaką mu uczynił Witold, wysyłając go do Krakowa. Jednak skupił się na bliższej mu sprawie, jaką miało być przejęcie kamieńskiej części Podola po Spytku z Melsztyna. Król, licząc, że wojewoda krakowski nie zginął i wróci z tatarskiej niewoli, pozostawił żonie Spytka Kamieniec i osadził na nim wiernego starostę, Hrycka Kierdejowicza. Świdrygiełło odebrał to jako brak zaufania, co pchnęło go do powstania. Zajął Kamieniec i rozpoczął walki na Rusi. W ich trakcie duża część ziem ruskich, ze Smoleńskiem, uniezależniła się od Litwy. Sam Świdrygiełło udał się po pomoc do Krzyżaków i 31 stycznia 1402 r. pojawił się przed obliczem Konrada von Jungingena na dworze w Malborku. Stamtąd prowadził działania dyplomatyczne i wojskowe – podejmował gości, wysyłał poselstwa i korzystał z „niewoli” wielkiego mistrza, co miało odzwierciedlenie w zakupach podskarbiego malborskiego. 

Związek ten stał się bardzo niebezpieczny. Odnowiony został układ z 1398 r., w którym tym razem Świdrygiełło występuje jako pan Litwy, Rusi i Podola. Do konszachtów przeciwko Witoldowi i pośrednio Jagielle zostaje wciągnięty książę mazowiecki Siemowit, który jednak działań zbrojnych nie podjął. Faktem jest, że sytuacja stała się na tyle pilna, by Jagiełło i Witold rozpoczęli rokowania o oddanie Krzyżakom Żmudzi. Ugoda w Raciążu z 22 maja 1404 r. potwierdzała przynależność ziemi żmudzkiej do władztwa krzyżackiego, byleby odciągnąć braci-rycerzy od powstania stronników Świdrygiełły na Podolu. 

Widząc nadchodzącą zmianę w relacjach polsko-litewsko-krzyżackich, Świdrygiełło wystarał się o glejt pozwalający mu stanąć przed obliczem krewnych. Jeszcze w styczniu 1404 r. książę miał pogodzić się z królem polskim. Jagiełło nie dość, że spłacił koszta pobytu brata w Malborku, to przeznaczył mu roczne uposażenie. Świdrygiełło w zamian musiał rozprawić się ze swoimi dotychczasowymi wspólnikami, co z pewnością było mu nie na rękę. Pod koniec czerwca 1404 r. zdobywają z Witoldem Smoleńsk, a po zdobyciu Kamieńca Jagiełło osadza tam zaufanych starostów. Świdrygiełło zostaje tylko nominalnym panem Podola. 

W cieniu wielkiej wojny

Spokój wewnątrz rodziny królewskiej trwał do roku 1408, kiedy to przez kapelana klasztoru w Królewcu Świdrygiełło donosi wielkiemu mistrzowi o możliwym zagrożeniu ze wschodu i prosi o utrzymanie gotowości w krzyżackich zamkach. Sam udał się do Brańska. Widząc, że na Moskwie próbuje Świdrygiełło oprzeć swoją nową zdradę, Witold posyła za nim posłów, nakazując mu natychmiastowy powrót. Książę zakuwa w kajdany bojarów litewskich i zabiera ze sobą do Moskwy. Tam od księcia Wasyla (zięcia Witolda!) otrzymuje lenno, co wywołuje niemały popłoch w Koronie i na Litwie. Jednak wichrzyciel nie otrzymał dodatkowego wsparcia. W 1409 r., bez walki, Witold pojednał się z Wasylem i zabrał Świdrygiełłę na dwór w Trokach, gdzie „go wielki książę nawet do stołu swojego nie sadzał” i „w pogardzie trzymał”. Nawet w niewoli Świdrygiełło nie przestawał knuć – szykował ugodę z Ulrichem von Jungingenem w trakcie wielkiej wojny i miał gotowy list bezpieczeństwa od wielkiego mistrza. Spisek został wykryty, jednak Świdrygiełły nie spotkała najsroższa kara. Witold nakazał go uwięzić w 1410 r. w Krzemieńcu. Najmłodszy brat polskiego króla spędził tam osiem lat. Pod Grunwaldem potęga zakonu została złamana i Świdrygiełło stracił silnego stronnika. Nie był to jednak koniec jego knowań. Wielu panów na Rusi i Litwie wierzyło, że Świdrygiełło ma jeszcze do odegrania swoją rolę w dziejach.

Plan oswobodzenia przygotował książę Daszko Ostrogski. Wysłał agentów do Krzemieńca na  służbę u dowódcy zamku – Konrada Falkenberga. 24 marca 1418 r. Daszko z podjazdem liczącym 500 ludzi zaatakował Krzemieniec. W tym czasie agenci książęcy zabili Falkenberga, podległych Witoldowi panów i uwolnili Świdrygiełłę z okowów. Następnie obaj książęta zdobyli Łuck. Wieść o powstaniu rozchodziła się szybko, nawet sam Witold – obawiając się zdrady – drżał w Trokach przed większym zrywem. Jednak siła działań Świdrygiełły była na tyle słaba, że wraz z Ostrogskim uciekli przez Wołoszczyznę na Węgry, potem do Austrii, szukając poparcia Zygmunta Luksemburskiego. Ten, nie chcąc drażnić Korony i Litwy po zwycięstwie w wielkiej wojnie, odmówił poparcia. Świdrygiełło mógł liczyć tylko na nowego wielkiego mistrza zakonu – Michała Küchmeistra – i powstanie panów na Żmudzi przeciw Witoldowi. Wielki książę stłumił bunt, a Świdrygiełło nie przybył do Prus z powodu braku pisemnych gwarancji ze strony Krzyżaków. Na spotkaniu w 1419 r. w Koszycach, w obecności Zygmunta Luksemburskiego, Świdrygiełło ponownie ukorzył się przed Jagiełłą. Otrzymał od wspaniałomyślnego brata Nowogród Siewierski, Briańsk i Czernichów. Rozpoczął się okres najdłuższej wiernej służby księcia.

Wielki książę 

Poparcie na Litwie i Rusi dla Świdrygiełły nie malało, a w 1430 r. umarł najważniejszy przeciwnik jego planów politycznych – Witold. Wcześniej wielki książę doprowadził do sporu dyplomatycznego swoimi staraniami o koronę królewską na zjeździe w Łucku w 1429 r., co – o ironio! – przygotowało grunt pod knowania Olgierdowicza. Jednak Witold zwrócił na łożu śmierci godność władzy na Litwie Jagielle. Panowie litewscy i ruscy, wbrew woli zmarłego i krakowskich możnych zarazem, zgodnie wybrali Świdrygiełłę na swojego  pana, ponoć za wolą i radą króla polskiego. Jagiełło liczył, że Świdrygiełło nie będzie czynił przeszkód jego następcom. Olgierdowicz nie miał zamiaru się podporządkować. Uwięził Jagiełłę w Wilnie i tylko dzięki swojemu sprytowi król polski przekazał na dwór w Krakowie wieść o uwięzieniu. Doszło nawet do tego, że ówczesny papież, Marcin V, zagroził Świdrygielle klątwą. Na wieść o przygotowaniach polskich panów do wojny Świdrygiełło uwolnił króla. Rada Królewska zgodziła się uczynić Świdrygiełłę panem na Litwie, w zamian za zwrot Podola, Wołynia i uległość wobec Korony. Książę odrzucił propozycję – złupił Lwów i Trembowlę, sprzymierzył się z Krzyżakami i Zygmuntem Luksemburskim. Widząc to, Jagiełło nie wahał się: doprowadził do zbrojnej konfrontacji. Tzw. wojna łucka trwała do późnego lata 1431 r., podczas której wojska Świdrygiełły poszły w rozsypkę, a on sam bronił się w Łucku. Już 1 września tegoż roku w Czartorysku podpisał rozejm na dwa lata. Nieudany zamach na jego życie w Oszmianie w 1432 r. spowodował ucieczkę Świdrygiełły. Panowie litewscy obwołali księciem Zygmunta Kiejstutowicza. Wojna domowa na Litwie trwała do 1439 r., w czasie której Świdrygiełło stopniowo tracił sojuszników i musiał tłumić bunty (metropolitę ruskiego Harasyma spalił na stosie). W bitwie pod Wiłkomierzem w 1435 r. poniósł klęskę z rąk polskich, a 4 września 1437 r. poddał się Kazimierzowi Jagiellończykowi. Otrzymał od polskiego króla ziemię wołyńską, którą rządził do swojej śmierci w Łucku w 1452 r. 

Pozycja Świdrygiełły wśród bojarów litewskich i ruskich odzwierciedlała część nastrojów, towarzyszących unii z Koroną. Doprowadziło to do zawiązywania licznych spisków mających na celu złamanie układu z 1385 r., który był na rękę sąsiadom, przede wszystkim Krzyżakom. Wola polskiego króla i magnatów doprowadziła do utrzymania związku z Litwą kosztem ambicji członków królewskiej rodziny. Władysław Jagiełło musiał mieć ogromną słabość do brata, ale i nadzieję na ułożenie z nim stosunków. Nawet gdy zagrażały one racji stanu. Ale tylko do pewnego czasu.