W XVI w. Polska i Gdańsk były od siebie zależne do tego stopnia, że zdawały się skazane na pełną symbiozę, a może i wspólną wielkość. Wszystko zniweczyła doraźna małostkowa chciwość, z wierzchu dekorowana alegoriami wolności. 
Wraz z demokracją i wolną elekcją Rzeczpospolita ufundowała sobie zmagania z nieefektywną sukcesją władzy. Po kompromitującym epizodzie z Henrykiem Walezym państwo ogarnął paraliż bezkrólewia. Kolejne interregnum narażało kraj na partykularyzm, zagraniczne wpływy i walki polityczne, niebezpiecznie bliskie wojnie domowej. W istocie, gdański konflikt też był skutkiem takiego wyboru.
Gra o tron
Po odrzuceniu Wazy i aspirującej drobnicy, grę o tron toczyło dwóch pretendentów, tak odmiennych, jak alternatywy stojące przed Najjaśniejszą. Różnił ich nie tylko format polityczny, ale i klientela. Względy pospolitej szlachty zdobył Stefan Batory, książę z pośledniej i zależnej od Osmanów Transylwanii. Tu także dotarło za nim wsparcie sułtańskiej dyplomacji pragnącej uniknąć użycia Rzeczypospolitej w wojnie Cesarstwa z Turcją. 
Za potęgą cesarza Maksymiliana II, który po matce dziedziczył trochę krwi Jagiellonów, stała wyższa arystokracja z Senatem i prymasem, Wielkie Księstwo i klan Radziwiłłów oraz największe miasta Korony, w tym stołeczny Kraków i Gdańsk. Tyczyło to także biskupa diecezji chełmińskiej obejmującej portowe miasto.  
Nie ma sensu zaprzeczać, że opcja habsburska była dla Gdańska oczywistym wyborem. Odkąd Liga Hanzeatycka prawie zanikła, powodzenie miasta zależało od stosunków z Niderlandami. Nowa potęga morska, z silnym zapleczem bankowym w Antwerpii, zdominowała handel po wszystkich stronach Bałtyku. Holendrzy byli największym odbiorcą gdańskiego zboża, ale i niezbędnym pośrednikiem w transakcjach z dalszymi rejonami Europy. A że Niderlandy wpadły pod panowanie Habsburgów, drażnienie Maksymiliana II było mało roztropne.
Po jałowym miesiącu obrad sejmu elekcyjnego sprawa zdawała się przebiegać po myśli Gdańska – legat papieski wymógł na Senacie jednomyślny wybór Maksymiliana. Jednak prymas Uchański nie przewidział wściekłości, jaką wywoła decyzja powzięta bez obecności i zgody sejmu szlacheckiego. Parę rusznic, porywczo wypalonych w stronę biskupa, zwiastowało wojnę domową.
Kompromis miał wyciszyć nastroje, ale też otworzyć Habsburgowi boczną furtkę do tronu. Po ofiarowaniu korony Annie Jagiellonce, by zostać królem, starczyło poślubić infantkę, wszakże Maksymilian nie palił się do ręki 52-letniej panny o niebanalnej urodzie, która po Bonie Sforzy odziedziczyła wybujałą ambicję i trudny charakter. Schorowanemu cesarzowi brakło sił do awantur, dlatego hamletyzował, a nawet próbował wyręczać się synem, co dało fory stronnikom Stefana.
Batoremu nie brakło determinacji. W lutym 1576 r. – ponad miesiąc przed Maksymilianem – zaprzysiągł pacta conventa, by się uwinąć przed zwołanym na początek marca sejmem koronacyjnym w Krakowie, a już 6 kwietnia przybył do Polski. Gdy z pompą wjeżdżał do Krakowa, szlachta zdążyła spacyfikować stołecznych zwolenników Habsburga, toteż nikt nie zakłócił jednoczesnych zaślubin i koronacji pary królewskiej. 
Po prędkim poskromieniu awantur Olbrachta Łaskiego dąsał się jeszcze prymas Uchański, lecz już w czerwcu z panowaniem Batorego pogodziła się Litwa, a nawet Prusy Książęce. Był jednak wyjątek. Gdańsk nadal popierał Maksymiliana, a wręcz ogłosił deklarację lojalności wobec cesarza. W sierpniu przedstawiciele miasta ostentacyjnie zbojkotowali sejm walny, na którym stany pruskie złożyły władcy hołd lenny. Na politykę Gdańska nie wpłynęła koronacja Batorego, a nawet ostateczna rezygnacja Habsburga z doczesnych roszczeń, gdyż w październiku cesarz umarł na serce.
Wolność tłustego kota
Prysła nadzieja, że za postawą gdańskiego patrycjatu stoi tylko polityczna ostrożność. Wręcz przeciwnie – miasto wręcz parło do zwarcia. Zamiast deklaracji lojalności Gdańsk wysłał do króla delegację z warunkami, na jakich uzna jego panowanie. Krytycy miewają pretensje do Batorego, że nie podjął rokowań, wszelako trudno zrozumieć ich przedmiot. W istocie, władca uznałby zasadność pertraktowania suwerenności Rzeczypospolitej i legalnej władzy królewskiej nad miastem. Usankcjonowałby wrażenie, że zwierzchność państwa, a nawet przynależność państwowa prowincji, są rodzajem odnawialnego kontraktu, który podlega stałym negocjacjom. 
Gdy przyjrzeć się bliżej, Gdańsk nadal – choć czasy się zmieniły – prowadził politykę w stylu hanzeatyckim. Dziś patrzymy na Hanzę z sentymentalnym podziwem, lecz u szczytu świetności był to par excellence gangsterski syndykat. Gigantyczne dochody związku nie były skutkiem kupieckiego geniuszu, lecz pochodziły z wymuszeń, haraczy i narzuconych monopoli. By osiągnąć zyski, Liga toczyła wojny i obalała władców, wymuszała wyłączność handlową, zwalniała się od ceł i podatków, a wręcz wyjmowała się spod państwowego prawa. 
Z czasem koalicja angielsko-holenderska, a zwłaszcza rosnąca w Europie władza państwowa, zdołały rozbić jedność Hanzy i okiełznać miasta członkowskie – wszelako Gdańsk był nielicznym wyjątkiem. Tu zdarzyło się coś wręcz przeciwnego. Kiedy państwa niemieckie i skandynawskie brały członków Hanzy pod but, Kazimierz Jagiellończyk obdarzył Gdańsk przywilejami i wolnością, bliską niezależności politycznej. Król ograniczył prerogatywy Korony do możliwości zamknięcia portu i mianowania proboszcza w kościele Mariackim. Stanowczo za mało jak na miasto o strategicznie kluczowej pozycji dla państwa. 
Niezależność Gdańska wzmacniało oddanie miastu monopolu na pośrednictwo w handlu zamorskim Rzeczypospolitej. Korona zrezygnowała z tworzenia alternatyw dla gdańskiego portu, a także z realnej kontroli nad miastem, zabroniwszy sobie zakładania ośrodków miejskich, a nawet budowy zamków w odległości kilkudziesięciu kilometrów od Gdańska. Za to bogaty port fortyfikował się i zbroił na potęgę. 
Rzeczpospolita nie chciała też – lub nie umiała – skorzystać faktu, że zyski Gdańska w całości zależały od jej towarów. W XVI w. miasto obracało już tylko polskim zbożem i drewnem, co jednak starczało do generowania ogromnych dochodów bez wysiłku szukania alternatywnych zarobków. Amerykańskie srebro, szybki rozwój ekonomiczny i gwałtowny wzrost populacji na Zachodzie gwarantowały rosnący popyt, który Rzeczpospolita mogła zaspokoić jedynie przez Gdańsk. Pozycji miasta sprzyjała też Wisła, która z braku dróg lądowych musiała pełnić funkcję głównej i jedynej autostrady królestwa prowadzącej wprost do gdańskiego portu.
Nic dziwnego, że pod panowaniem Rzeczypospolitej Gdańsk zmienił się w leniwego kocura, który tuczył się na samym przeładunku polskiego towaru na holenderskie statki. Zysk płynął bez wysiłku i kosztów, ponieważ majestat Najjaśniejszej zrezygnował z większości funkcjonujących w czasach krzyżackich ceł i podatków, lecz dotrzymał umowy o nieustalaniu  nowych.
Samopoczuciem Gdańska zachwiał nagły – choć mocno spóźniony – przypływ morskich ambicji Zygmunta Augusta. Jednak ich realizacja wymagała zacieśnienia więzi Gdańska z Koroną, co wcale nie musiało wyjść miastu na gorsze. Był to wspólny interes wzajemnie zależnych bytów, a silna flota wzmacniała znaczenie obu.
Narzędziem budowy potęgi morskiej in spe były Konstytucje Gdańskie, sporządzone w 1570 r. przez biskupa Karnkowskiego, tego samego, który włożył na głowę Batorego koronę, a w statusy Karnkowskiego wpisana była Komisja Morska jako zalążek koronnej admiralicji. Gdańsk czuł się dotknięty instrumentami polityki Rzeczypospolitej, zwłaszcza prawem nakładania embarga i ustaleniem władzy królewskiej nad flotą wojenną i kontrolą żeglugi. Co więcej, załogi miejskich fortyfikacji musiały przysięgać królowi, a nie patrycjuszom, których dotychczasową wszechwładzę umniejszyły prerogatywy królewskich sądów. Jednak Gdańskowi bardziej odpowiadała rola tłustego kocura, z przywilejami kazimierzowskimi, lecz bez zygmuntowskich zobowiązań. Poparli Maksymiliana, ponieważ obiecał znieść Konstytucje Gdańskie, a gdy wygrał Batory, próbowali wymusić zmiany na nowym królu. Sądzili, że słaba i zdana na gdańskie pośrednictwo Rzeczpospolita łatwo ustąpi.
Daremna wojna
Wbrew gdańskim oczekiwaniom Batory nie widział pola kompromisu w negocjowaniu swojej suwerenności. Wszelako czuł się za słaby na wojnę, do której mogły wmieszać się Niderlandy, a ponadto polska szlachta była skłonna do ustępstw.
Jednak wypowiedzenie lojalności królowi równało się zdradzie stanu, co nie mogło ujść bez konsekwencji. Sąd królewski skazał Gdańsk na 300 tys. guldenów odszkodowania i zniszczenie miejskich fortyfikacji. Jako banitów aresztowano posłów przybyłych na rokowania z Batorym, w tym samego burmistrza i burgrabiego gdańskiego Constantina Ferbera, który już za Zygmunta Augusta zwiedzał polskie więzienia za stracenie królewskich kaprów. Sekwestrem objęto też majątki i towary gdańszczan w Koronie. Batory rozumiał, że najbardziej bolesne dla Gdańska będzie uderzenie w jego najczulszy punkt, czyli w kieszenie. Cały ruch towarowy z Rzeczypospolitej skierowano do portu w Elblągu, co pozbawiło miasto przychodów.
Wojny nie dało się jednak uniknąć, ponieważ sam Gdańsk do niej dążył. Na zaproszenie miasta w kwietniu 1577 r. na wodach Zatoki Gdańskiej pojawiła się duńska flota wojenna, co wygoniło z morza nieliczne polskie okręty.
Wkrótce Gdańsk zebrał całkiem pokaźną armię. Prócz pewnej liczby najemnych żołnierzy z Niemiec i Szkocji powołano pod broń mieszkańców miasta, a nie brakło też ochotników z pozostałej części Prus Królewskich, co dało blisko 12 tys. ludzi. Dowodził nimi doświadczony najemnik, płk Hans Winckelbruch von Kölln, przed ćwierć wiekiem wsławiony obroną protestanckiego Magdeburga podczas wojny szmalkaldzkiej. Wszelako Winckelbruch wyczerpał zasoby wojennego geniuszu, ponieważ chciał wojnę rozstrzygnąć w polu. Opuścił miasto i ruszył na południe, podobno z zamiarem zajęcia całych Prus Królewskich. Pomysł wydaje się absurdalny, lecz warto pamiętać, że cała armia królewska liczyła 4 tys. żołnierzy. 
Pod Tczewem gdańszczanie spotkali wojska Jana Zborowskiego, który dowodził 2,5 tys. żołnierzy, z czego połowę stanowiła jazda. Bitwę stoczono 17 kwietnia 1577 r., na przeprawie przez Motławę koło Lubiszewa, a starcie okazało się masakrą wojsk Winckelbrucha. Dwie szarże jazdy Zborowskiego wybiły niemal całe wojska zaciężne Gdańska, zostawiając na polu 4,5 tys. zabitych najemników, po czym ruszył niemrawy pościg za uciekającymi niedobitkami pospolitego ruszenia, wśród których był sam dowódca. Wkrótce Winckelbruch też zginął, broniąc twierdzy w Wisłoujściu. 
Ponieważ wojna stała się faktem, Batory musiał rozpocząć oblężenie Gdańska. Jednak nie miał do tego wystarczająco wielu ludzi, a zwłaszcza armat. Jeszcze bardziej brakowało pieniędzy i wsparcia szlachty, nawet wśród najbliższych zauszników, za to Gdańsk nie żałował złota na kupowanie zwolenników w Koronie. 
Wkroczenie Iwana Groźnego do Inflant w lipcu dodatkowo zmniejszyło zdecydowanie oblegających, za to Gdańsk odzyskiwał inicjatywę. Przez wypady gdańszczan za mury Batory tracił ludzi i armaty, a do tego duńska i gdańska flota swobodnie buszowały po Zalewie Wiślanym, plądrując Braniewo, Tolkmicko i Frombork. Niewiele też brakowało, by król stracił Elbląg. Duński admirał Munk z najemnikiem von Hardeckiem bez przeszkód rabowali cudzoziemskie statki próbujące handlować z Polską.
Jedyną przyczyną determinacji Batorego, by trwać przy oblężeniu aż do grudnia 1577 r., była nadzieja wyrwania z Gdańska kontrybucji, by zdobyć pieniądze na wojnę z Rosją. Król ostatecznie oddał sprawę mediacjom niemieckiej dyplomacji, która wynegocjowała od Gdańska odszkodowanie, oficjalne przeprosiny i spóźniony hołd lenny. Batoremu wypłacono 200 tys. guldenów w zamian za zniesienie banicji nałożonej na Gdańsk, lecz problem został nierozstrzygnięty. Niestety, król był w tak ciężkim położeniu, że zadawalała go nawet trzecia część przychodów z portu gdańskiego.
Rzeczpospolita nie miała dość siły ani woli, by wzorem Zachodu integrować państwo. Za to przybywało jej problemów na wschodzie, które ją odwracały od morza. Sny o morskiej potędze Zygmunta Augusta upadły wraz ze statutami Karnkowskiego, których nawet nie wprowadzono w życie. Gdańsk pozostał najbardziej uprzywilejowanym miastem Korony tkwiącym w coraz gnuśniejszej niezależności.